Το Λεοντάρι βρίσκεται στις παρυφές του αρκαδικού τμήματος του Ταϋγέτου (540μ υψόμετρο), 11 χιλιόμετρα από την Μεγαλόπολη. Αποτελεί έναν ιδιαίτερα αξιόλογο παραδοσιακό οικισμό. Αρχαιολογικά ευρήματα ταυτίζουν το σημερινό Λεοντάρι με το αρχαίο Λεύκτρο (7ος π.Χ. – 4ος μ.Χ. αιώνας). Τις μεγάλες του δόξες, όμως, φαίνεται πως τις γνώρισε στα βυζαντινά χρόνια, καθώς δεν αποτέλεσε απλώς μια ακμάζουσα ελληνική κοινότητα που διαδέχτηκε τον φράγκικο οικισμό της Βελιγοστής, αλλά στο πέρασμα του χρόνου εξελίχθηκε στην δεύτερη σημαντικότερη πόλη του Δεσποτάτου του Μυστρά, ενώ για περιορισμένα χρονικά διαστήματα διεκδίκησε και τον τίτλο της πρωτεύουσας του, περί το 1391, λόγω της στρατηγικής θέσης που κατείχε το ονομαστό του κάστρο.
Το όνομα του, σύμφωνα με την επικρατέστερη εκδοχή, οφείλεται σε κάποια ισχυρή κοινωνικά και οικονομικά προσωπικότητα που ονομαζόταν Λεοντάρης ή Λεοντάριος και ο οποίος μετοίκισε στην περιοχή στα χρόνια του Αλέξιου Α΄ Κομνηνού, μεταξύ των ετών 1081 και 1118.
Η παράδοση, ωστόσο, φέρνει ως τις μέρες μας και μια ακόμη εκδοχή: το βυζαντινό κάστρο του Λεονταρίου, λέγεται, πως από απόσταση έμοιαζε με καθισμένο λιοντάρι, άποψη, η οποία δεν αποκλείεται να ενέχει και τις αναμνήσεις των κατοίκων από την γλυπτική αναπαράσταση ενός λιονταριού, που κοσμούσε την περιοχή κατά την εποχή της ύστερης αρχαιότητας.
Στην μεταβυζαντινή περίοδο αποτελεί πεδίο συγκρούσεων Βενετών και Τούρκων καθώς το κάστρο έχει στρατηγική σημασία και για τους δύο. Για μια χρονική περίοδο μάλιστα, μετατρέπεται σε έδρα του Τούρκου πασά της Πελοποννήσου, ενώ αργότερα και ύστερα από την οριστικοποίηση της επικράτησης των Τούρκων στην Πελοπόννησο, το Λεοντάρι εξακολούθησε να κατέχει τον ρόλο πρωτεύουσας σε μία από τις 24 επαρχίες- βιλαέτια, στην οποία χώρισαν τον Μοριά οι κατακτητές. Ενδεικτικό άλλωστε της σπουδαιότητας του κάστρου για τον εκάστοτε κύριο της περιοχής είναι ότι η μισθοδοσία της φρουράς του, γινόταν απευθείας από τον ίδιο τον σουλτάνο, τακτική που ίσχυε για τα σημαντικά φρούρια, όπως ήταν εκείνα του Μυστρά, του Ναυπλίου, της Πάτρας, του Ναυαρίνου, της Μεθώνης και της Κορώνης.
Στο Λεονταρι διορίσθηκε Κάπος ο Θεόδωρος Κολοκοτρώνης σε ηλικία 16 ετών. Μετά όμως από λίγο έγινε αμαρτωλός και βγήκε στα βουνά. Επειδή η περιοχή του Λεονταρίου αποτελούσε βοσκότοπο των ορεινών περιοχών ονομαζόταν Λιβαδειά. Έτσι τα 40 παλικάρια από το Λιβαδειά που αναφέρονται στο γνωστό δημοτικό τραγούδι είναι από την περιοχή αυτή. Κατά την επαναστατική περίοδο λειτούργησε ως ορμητήριο των αγωνιστών (Κολοκοτρώνης, Νικηταράς, Παπαφλέσσας, Κίτσος), κάτι που αποδεικνύεται τόσο από τις μαρτυρίες όσο και από τα απομνημονεύματα του Γέρου του Μοριά που συχνά αναφέρεται στην πόλη και στο κάστρο της.
Η γεωγραφική θέση του, το κλίμα, οι βυζαντινές εκκλησίες του, το κάστρο, τα σοκάκια, τα διόροφα πέτρινα αρχοντικά με τα στενομπόλια τους είναι μερικά από τα στοιχεία που καθορίζουν την ομορφιά του οικισμού.
Ο επισκέπτης αξίζει να δει:
1. Τον ναό των Αγ. Αποστόλων στην κεντρική πλατεία του οικισμού που πρόσφατα αποκαταστάθηκε από την 5η Εφορεία Βυζαντινών Αρχαιοτήτων Σπάρτης. Αποτελεί ένα αριστούργημα βυζαντινής εκκλησιαστικής αρχιτεκτονικής κτισμένος τον 14ο αιώνα και θεωρείται από τα σημαντικότερα θρησκευτικά μνημεία της Πελοποννήσου. Η παράδοση θέλει τον Κων/νο Παλαιολόγο να βρίσκεται στο Λεοντάρι όταν του ανηγγέλθη η ανακήρυξη του ως Αυτοκράτορα (1448 μ.χ.), να ορκίζεται στο ναό και εν συνεχεία να φεύγει για το Μυστρά όπου έγινε η στέψη του το 1449 μ.Χ.
2. Το κάστρο αποτελείται από 3 περίβολους. Σώζεται η «Λουμπαρδότρουπα» στη ΒΑ γωνία όπου το τείχος διατηρείται σε ύψος 4,60μ. Στην κορυφή βρίσκεται το εκκλησάκι του Προφήτη Ηλία και στη ρίζα του κάστρου το μικρό εκκλησάκι του Ταξιάρχη που μάλλον αποτελούσε τμήμα μοναστηριού.
3. Παρατηρείστε τις βρύσες στην πλατεία και στο κάστρο καθώς και τα πολλά πηγάδια σε διάφορα σημεία του οικισμού. Περπατείστε στα σοκάκια και απολαύστε τη θέα από διάφορα σημεία του οικισμού.